Caballero & JeanJass est un duo d'artistes belges composé du Bruxellois Caballero et du Carolo JeanJass.

Leur rencontre remonte à 2011 chez Radio Panik, une radio bruxelloise où les deux rappeurs étaient conviés pour un freestyle par le cousin de JJ. Ayant commencé chacun en solo, ils ont donc choisi de se présenter sans nom de duo spécifique.

Après leurs premiers pas en solo, ils se font ainsi connaître dans le paysage du rap francophone avec leur série de projets Double Hélice, dont le premier volume est sorti le 22 avril 2016. Le deuxième paraît un peu plus d'un an plus tard, le 12 mai 2017. Fin mars 2018, le duo signe chez Polydor. Un troisième et dernier volume est publié le 1ᵉʳ juin 2018.

Après l'annonce d'une pause pour le duo suite au troisième projet, afin de reprendre respectivement leurs carrières solos, paraissent tout de même quelques titres inédits au cours de l'année 2019. Le 10 avril 2020, à l'occasion de la sortie de la saison 3 de leur série High & Fines Herbes parait leur quatrième projet : la mixtape et bande originale de la série, composée de 24 titres et accueillant 22 artistes en featuring.

En 16 avril 2021, sort le double album OSO / Hat Trick, composé de deux albums solos. La même année, Caballero & JeanJass sortent le premier volume de Zushiboyz, une nouvelle série de projets, disponibles uniquement en version physique. Les suivants sortent en 2022 et 2024.

En 2023, les deux Belges dévoilent High & Fines Herbes La Mixtape – Volume 2 et sa réédition, une nouvelle mixtape contenant des featurings avec des figures bien installées sur rap français comme Kaaris, Rim'K, Niro ou encore Jok'Air ainsi qu'une série d'artistes montants comme So La Lune, NeS et H JeuneCrack. Read more on Last.fm. User-contributed text is available under the Creative Commons By-SA License; additional terms may apply.